A performance de Britney Spears no MTV Video Music Awards de 1999 marcou o início de sua ascensão meteórica ao estrelato. Aos 17 anos, ela já era um fenômeno da música pop, e sua estreia no VMA ajudou a consolidar sua imagem como uma das maiores entertainers da indústria. A apresentação começou com Britney vestida com um conjunto preto brilhante, cantando "...Baby One More Time", seu primeiro grande hit, que havia dominado as paradas naquele ano. O momento mais surpreendente aconteceu quando, no

Madonna, Britney Spears, Christina Aguilera & Missy Eliot - Like A Virgin-Hollywood (VMA 2003) El popurrí de «Like a Virgin»/«Hollywood» fue interpretado durante la apertura de los MTV Video Music Awards 2003 el 27 de agosto, donde Madonna se unió a Britney Spears, Christina Aguilera y Missy Elliott. La actuación inició con Spears apareciendo en el escenario en la cima de un pastel de bodas mientras vestía un velo y un vestido de novia; cantó las primeras líneas de «Like a Virgin» antes de que A